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省级一流课程 | 云南民族大学:红豆杉树叶中巴卡亭的超临界提取及紫杉醇的半合成虚拟仿真实验

时间:2024-03-19   访问量:93

关键词:天然产物,紫杉醇,超临界提取,半合成

所属类别:化学类

(一)内容介绍

本虚拟仿真实验分为3个模块,模块1,超临界提取法从红豆杉的枝叶中提取10-去乙酰基巴卡亭;模块2,由10-去乙酰基巴卡亭合成紫杉醇;模块3,核磁共振及质谱表征。

模块1,超临界提取法从红豆杉的枝叶中提取10-去乙酰基巴卡亭

wps84.png 

模块2,由10-去乙酰基巴卡亭合成紫杉醇

wps85.png 

模块3,核磁共振及质谱表征

1)核磁共振表征

wps86.png 

2)质谱表征

wps87.png 

(二)实验的特色和亮点

巴卡亭类化合物是从红豆杉中分离得到的一类具有与紫杉醇相似的母环结构的二萜类化合物,其中10-去乙酰基巴卡亭是红豆杉的枝叶中含量较高的巴卡亭类化合物,被用于合成抗癌药物紫杉醇。巴卡亭能通过减少MDSCs积累和抑制其功能,延缓肿瘤发展进程。但是巴卡亭的活性却比紫杉醇低1000倍。

紫杉醇(Taxol/Paclitaxel),是从红豆杉中分离出的二萜类化合物,具有高度氧化的三环碳骨架,该骨架由一个中心的8元环和两个外围的6元环组成。是最有效的抗肿瘤化学药物之一。用于治疗转移性卵巢癌、乳腺癌,此外对肺癌、头颈部肿瘤、神经胶质细胞瘤及食管癌均有疗效。尽管紫杉醇是一种最受瞩目的抗癌新药, 由于紫杉醇的药源植物红豆杉属植物生长缓慢,紫杉醇含量很低(约为干重的0.015 %),难以提取分离,来源十分有限,因而紫杉醇的供应一开始就受到人们的关注。

本实验将由10-去乙酰基巴卡亭为原料经过四步反应制备有较高抗癌活性的紫杉醇


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