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Roskamp-Feng反应及应用虚拟仿真实验

时间:2022-09-29   访问量:1523

本虚拟仿真实验分为4个模块,模块1,手性双氮氧配体L3的制备;模块二,手性催化剂双氮氧-Sc(OTf)3配合物溶液的制备;模块3α-苄基重氮乙酸乙酯的制备;模块4Roskamp-Feng反应。

模块1,手性双氮氧配体L3的制备

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模块2手性催化剂双氮氧-Sc(OTf)3配合物溶液的制备

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模块3α-苄基重氮乙酸乙酯的制备

 

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模块4Roskamp-Feng反应

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(一)实验的特色和亮点

Roskamp-Feng反应是四川大学化学学院冯小明院士课题组以自主设计开发的手性双氮氧金属配合物催化剂-Sc(OTf)3首例催化的不对称Roskamp反应,2011年在第三版《Organic Syntheses Based on Name Reactions》中收录了这一反应,并将之冠名为Roskamp-Feng反应。这也是第一次中国科学家在中国本土所做的工作被冠以中国人名的有机化学反应;而其中具有柔性构象的新型优势双氮氧配体和催化剂,被称为冯氏催化剂,可以高效高选择性地实现五十多类不对称催化反应。该催化剂在不对称催化反应中的成功应用,使得传统优势手性配体设计中的刚性骨架要求被打破,进一步完善了优势催化剂设计的理论指导,并为多种手性化合物的构建提供了高效方法,为超过20个药物分子、候选药物、天然产物及其合成中间体的高效高选择性合成提供了核心技术。

传统的本科化学类教学实验大多以验证性实验为主,内容经典但相对陈旧,与前沿科学技术发展严重脱节,难以激发学生的学习兴趣与积极性,对学生创新能力的培养更是无从谈起,这种局面急需改变。而对于高水平的综合性研究型大学来说,其丰富的科研成果积累是非常宝贵的潜在实验教学资源。但是,在现有的教学条件下,一些前沿性、创新性、有重大影响力的科研成果很难转化为教学实验,这是因为科研项目往往要用到高温高压、高危操作有毒有害环境,还有实验成本太高,实验条件不容易达到,时间太长等等因素,所以不可能让学生在实验室中完成,这已成为严重制约高水平创新人才培养的瓶颈问题。所以有必要将虚拟仿真技术引入到化学实验教学中,使这类平时难以开出的高水平实验依托虚拟现实、人机交互和网络通讯等技术,让学生在高度仿真的虚拟环境中开展实验,无疑将极大地促进化学实验教学改革的发展与人才培养质量的提升。

本项目将第一个中国科学家在中国本土所做的工作被冠以中国人名的有机化学反应:Roskamp-Feng反应转化为本科实验,这对于深化本科实验教学内容,提升本科实验的创新性、高阶性与挑战度,有着重要作用与价值,但是该反应涉及到冯氏手性双氮氧配体及催化剂的设计、制备和应用,反应步骤多,综合性强,反应时间长,同时需要用到-20℃的低温,氮气保护操作等,在本科学生实验中开设难度很大,所以非常有必要通过虚拟仿真技术将该科研内容转化为本科教学实验项目,使学生能够充分参与该实验。


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