中级有机化学实验：综合与设计性实验

实验编号：U19S15100

关键词：低温，手性，合成

所属类别：化学类

（一）内容介绍

本虚拟仿真实验分为2个模块，模块1，仿真实验设计思路；模块2，(S)-肾上腺素的不对称合成。

模块1，仿真实验设计思路

模块2，(S)-肾上腺素的不对称合成

（二）实验的特色和亮点

手性是自然界的基本属性。手性分子的高选择性合成是有机化学、药物化学和生命科学领域研究的基本科学问题，相关实验教学对强化学生掌握手性诱导模式、催化剂作用机制基础理论知识和应用实践创新能力具有重要的意义。然而，受限于实验时间长、反应条件特殊（如低温）、药品危险性大、实验成本高等因素的制约，手性合成实验一般难以安排在传统的本科教学实验中。目前实施的《有机化学实验》教学大纲中，与手性相关的实验只有1,2-环己二胺的手性拆分实验，而无手性合成实验。

在传统的实验教学过程中，基于实验室本身实验条件的局限性以及人身安全性的考虑，一些易燃、易爆、毒性强和需要一些特殊操作装置的实验没办法开展。因此，这部分实验内容，学生仅仅只是限于书本上的知识，很难把知识点和实际的操作要求相结合。

本实验项目致力于将信息互联网技术和有机化学实验教学充分融合，构建基于手性催化和药物合成等基础理论知识的虚拟仿真实验平台，努力突破传统有机化学实验在教学时间、空间和安全性方面的局限，丰富化学实验教学方式和内涵，从而提升学生参与有机化学实验的自主性、实践性和创新能力，推进化学基础学科人才培养机制创新，助力于完成新时代下高等教育立德树人的根本任务。

为了加强手性合成的训练，本实验项目设计发展了基于不对称亨利反应制备抗过敏性休克和支气管扩张药物(S)-肾上腺素的虚拟仿真实验平台，核心内容包括手性二胺配体的制备、低温不对称亨利反应、手性氨基醇分子的合成，并合理切割设计成安全教育、低温合成、酰胺缩合反应、手性催化、机理研究、仪器分析、目标考核等多个模块。学生可通过学习模式、任务模式和考核模式自主和多样式操作所有实验步骤，充分训练有机合成中的常用仪器及其使用方法，从而完成从手性配体设计到药物分子合成的完整实验实践，深刻掌握对映体的概念和手性诱导的科学机制，培养有机合成设计的创新能力。